Em 2008, o livro A Vida com a Minha Irmã Madonna deu muito que falar. Da autoria de Christopher Ciccone, o irmão mais novo da rainha da pop, reunia um conjunto de memórias dos quase 50 anos que tinham passado juntos. Da relação familiar à profissional (Christopher foi bailarino, assistente, responsável pelo guarda-roupa, decorador, diretor artístico e de digressão), o agora falecido artista plástico não deixou nada por dizer. Entre a bisbilhotice e a admiração pela estrela internacional, Chris Ciccone escreveu na introdução da obra que “estava verdadeiramente orgulhoso de Madonna ser sua irmã e estaria para sempre”. No entanto, apelidou-a de maquiavélica e contou vários episódios relacionados com as paixões da cantora pelos atores Sean Penn ou Warren Beatty, entre tantos outros. O livro foi alvo de uma batalha judicial para que a sua publicação fosse impedida, mas sem resultados práticos, acabando por se tornar um sucesso de vendas nos EUA.