O pai era oficial da Força Aérea dos EUA, levando Kris Kristofferson e a restante família (com raízes suecas) a andarem sempre com a casa às costas. Nasceu em 1936 no Texas, mas o ensino secundário já foi feito em San Mateo, na Califórnia. Foi nesse estado norte-americano que se destacou pelas capacidades físicas e intelectuais - licenciou-se em Inglês, era editor de desporto do jornal da escola e ganhou vários prémios com os contos que escrevia, ao mesmo tempo que se destacava no futebol americano, no atletismo e praticava boxe de competição. Depois, foi estudar Poesia, com bolsa de estudo, para Inglaterra (Universidade de Oxford) e, no regresso aos EUA, alistou-se no exército.
A carreira militar começou em 1960 e levou-o a aprender a pilotar helicópteros e ser enviado para bases militares na então Alemanha Federal. Foi por lá que começou a mostrar os seus dotes musicais, criando uma banda. No fim do contrato militar, foi-lhe oferecida uma vaga como professor na Academia de West Point, mas o seu destino foi outro: Nashville, a cidade da música, no Tennessee. A família acabou por deserdá-lo depois desta decisão.
No início da década de 60, surgiu o primeiro casamento, com a namorada de adolescência, Frances Mavia Beer, com quem teve dois filhos. Acabaram por se divorciar em 1969 e, em 1970, Kris Kristofferson assumiu o namoro com a cantora e estrela Janis Joplin, que viria a morrer em outubro desse ano.
A vida sentimental só voltou a ter uma relação oficial em 1973, quando se casou com a cantora Rita Coolidge (o divórcio aconteceu em 1980, depois de terem um filho juntos) e, em 1983, surgiu o terceiro e último casamento de Kristofferson. Com Lisa Meyers teve cinco filhos e dividiu o tempo de vida entre as casas de Malibu (Califórnia) e Maui (no Havai). Foi nesta que acabou por morrer, no passado dia 28 de setembro, acompanhado pela mulher, os oitos filhos e filhas e sete netos e netas.
Kris Kristofferson fica para a história como o homem de traços finos e voz grave, responsável por sucessos musicais como Me and Bobby McGee ou Help Me Make It Through the Night. Tido como um dos mais talentosos escritores e compositores de canções de música country, alcançou também a excelência enquanto ator. Pat Garrett and Billy the Kid, de 1973, e A Star is Born, em 1976, são dois bons exemplos. Neste último, fez par com Barbra Streisand, numa das mais bem conseguidas versões deste drama musical que, em 2018, viu Lady Gaga e Bradley Cooper assinarem novo capítulo. Lone Star (de 1996) foi outro dos filmes que o consagraram.
Apadrinhado por Johnny Cash no início da carreira musical, diz a lenda popular que Kris lhe terá aparecido em casa de helicóptero, com um molho de cassetes numa mão e uma garrafa de cerveja na outra. A ideia era fazer com que Cash ouvisse e gravasse as suas canções. Parece ter corrido bem, já que Kristofferson entrou para o Hall of Fame dos compositores em 1985, para o Hall of Fame da música country em 2004 e venceu um Grammy de carreira em 2014.
